Barry是一個幽默的大齡剩男鉆石王老五，盡管條件優越卻始終缺乏異性緣。他的三個單身好友擔心婚后生活會失去他，于是策劃了一系列荒誕計劃破壞其約會。在追逐不同女性的過程中，Barry遭遇連串烏龍事件，逐漸暴露出內心對親密關系的恐懼。當誤會達到頂點時，四個男人在泳池邊坦誠相對，最終Barry選擇直面情感問題，在朋友支持下開啟新的感情嘗試。