身為花店的老板娘，珍娜（妮婭·瓦達拉斯 飾）美麗的外表和開朗的個性為她贏得了諸多追求者，而她至今仍舊單身的原因也成了眾人心中無解的謎。對于約會，珍娜有著自己的原則——和同一個男人進行的約會次數絕不超過5次。若要深究這一原則的成因，則會觸動珍娜埋藏在心底的關于母親早逝的家庭創傷，以及對長期穩定關系潛在的恐懼。這一看似荒誕的原則引起了餐廳老板格雷（約翰·考伯特 飾）的濃厚興趣，他決定以幽默態度挑戰珍娜的情感壁壘。隨著相處漸深，珍娜被格雷的體貼智慧打動，而格雷也在珍娜的影響下開始重新審視自己的情感需求。當第五次約會結束時，兩人都因各自的性格缺陷（珍娜的自我保護機制與格雷的情感表達障礙）未能直面心意，最終遺憾錯過。直到珍娜在母親遺留的日記中獲得面對真愛的勇氣，格雷也突破童年家庭陰影帶來的局限，兩人在情人節當天重逢并坦誠情感，珍娜主動打破自我設定的規則，與格雷開啟無限期的約會承諾。